Sumário

1. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS PLANAS
1.1 Fórmulas de Lewis
1.2 Fórmulas de traços
1.3 Fórmulas condensadas
1.4 Fórmulas de linha-ângulo (ziguezague)
1.5 Informação sobre nomenclatura


2. FORMAS GEOMÉTRICAS E REPRESENTAÇÕES DE MOLÉCULAS NO ESPAÇO
2.1 Ângulos de torção (ω) e ângulos de valência (θ)
2.2 Formas geométricas das moléculas orgânicas
2.3 Convenções (representações) de uma molécula
2.4 Passagem de uma representação para outra


3. ISOMERIA
3.1 Isomeria constitucional


4. ESTEREOISÔMEROS
4.1 Configuração e conformação
4.2 Estereoisômeros configuracionais


5. ENANTIOMERIA
5.1 Propriedades de enantiômeros
5.2 Rotação específica [α]
5.3 Excesso enantiomérico (ee)
5.4 Molécula quiral
5.5 Elementos de simetria
5.6 Descritores R/S
5.7 Superposição de uma molécula e sua imagem em projeção de Fischer
5.8 A importância do conhecimento da configuração absoluta
5.9 Descritores r/s (pseudorectus r/pseudosinister s)


6. PROQUIRALIDADE
6.1 Centro proquiral
6.2 Descritores pro-rectus (pro-R) e pro-sinister (pro-S)
6.3 Determinação das faces de um átomo trigonal sp2 (faces si e re)
6.4 Aplicação completa de pro-R, pro-S, face re, face si e configuração R/S


7. CLASSIFICAÇÃO DE COMPOSTOS EM SÉRIES D/L
7.1 Descritores D/L (convenção de Fischer-Rosanoff)
7.2 Correspondência da configuração D/L com a configuração absoluta R/S
7.3 Aminoácidos: Série D e L


8. DIASTEREOISOMERIA
8.1 Diastereoisomeria cis e trans de alquenos
8.2 Diastereoisomeria Z e E
8.3 Diastereoisomeria cis e trans de compostos cíclicos
8.4 Diastereoisomeria eritro e treo
8.5 Diastereoisomeria de sistemas bicíclicos com pontes (descritores endo, exo, sin e anti)
8.6 Diastereoisomeria de dois ou mais ciclos colados


9. CARBOIDRATOS: REPRESENTAÇÕES E NOMENCLATURAS DO CARBONO ANOMÉRICO
9.1 Representações cíclicas de Fischer (forma linear) e nomenclatura α, β
9.2 Passagem da forma de Fischer (forma linear) para forma cíclica de Haworth de cinco átomos (furanoses) e seis átomos (piranoses)
9.3 Representação em perspectiva plana de Haworth
9.4 Representação de Haworth: Série D e Série L; Anômero β e Anômero α
9.5 Imagem no espelho de β-D e β-L-glicopiranose e α-D e α-L-glicopiranose
9.6 Avaliação da configuração relativa de carboidratos na projeção de Fischer
9.7 Determinação da série D ou L em estruturas cíclicas
9.8 Classificação das nomenclaturas α-D, β-D, α-L e β-L na fórmula de Haworth


10. NOMENCLATURA DAS CONFORMAÇÕES DE KLYNE E PRELOG
10.1 Terminologia: sin-periplanar, anti-periplanar, sinclinal e anticlinal


11. RELAÇÃO ENTRE GRUPOS DE UMA MOLÉCULA
11.1 Topicidade
11.2 Grupos homotópicos (equivalentes)
11.3 Grupos enantiotópicos
11.4 Análise envolvendo hidrogênios homotópicos e enântiotópicos
11.5 Grupos diastereotópicos
11.6 Exemplos de hidrogênios geminais e metilas geminais homotópicos, enantiotópicos e diastereotópicos


12. FACES HOMOTÓPICAS, FACES ENANTIOTÓPICAS E FACES DIASTEREOTÓPICAS
12.1 Faces homotópicas
12.2 Faces enantiotópicas
12.3 Faces diastereotópicas
12.4 Faces diastereotópicas mostradas em Newman
12.5 Modelo de Cram (1952)
12.6 Modelo quelado de Cram (1959)
12.7 Modelo de Cornoforth (1959)
12.8 Modelo de Karabatsos (1967)
12.9 Modelo de Felkin (1968)
12.10 Modelo de Felkin e Anh (1977)


13. ESTEREOISOMERIA DE DIENOS ACUMULADOS, SISTEMAS ESPIRANOS, SISTEMAS ALQUILIDENO-CICLOALCANOS E SISTEMAS BIFENILAS
13.1 Dienos acumulados
13.2 Sistemas espiranos
13.3 Sistemas alquilideno-cicloalcanos
13.4 Sistemas bifenilas


14. PLANO DE QUIRALIDADE (CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA pR E os)
14.1 Descritores pR e os


15. SISTEMAS SIN, ANTI, LIKE E UNLIKE
15.1 Sistemas sin e anti de Masamune
15.2 Sistemas like e unlike


16. MÉTODO DE SEPARAÇÃO DE RACEMATOS POR FORMAÇÃO DE DIASTEREOISÔMEROS
16.1 Exemplos de resolução de racematos


RESPOSTAS DOS EXERCÍCIOS


REFERÊNCIAS